Незабаром після публікації роману «Нескінченний жарт» (пізніше увійшов до списку ста найкращих романів XX століття на думку Time) письменник Девід Фостер Воллес вирушає у поїздку з журналістом Rolling Stone Девідом Ліпскі, що готує про нього статтю. За п'ять днів між ними виникла довіра, яка дозволила кожному з них поділитися своїми потаємними думками і бажаннями. Так чи інакше, інтерв'ю ніколи не було опубліковано - аудіокасети вирушили до шафи Ліпскі, а самі герої так більше і не зустрілися.